Ментол

Ментол
General
Назв. по систематич. номенклатуре 2-(2-пропил)-5-метил-
1-циклогексанол
для рацемата (−)-изомера (2R)-(2-пропил)-(5S)-метил-
(1R)-циклогексанол
Другие названия 3-p-Menthanol,
Гексагидротимол ,
Menthomenthol,
мятная камфора — peppermint camphor
Формула C10H20O
молекулярная масса 156.27 г/моль
Внешний вид Бесцветные
кристаллы, белый порошок
номер CAS [89-78-1], рацемат
[2216-51-5], (−)-изомер
Свойства
Плотность и фазовое состояние 0.890 г/см3, твердое
(рацемат или (−)-изомер)
растворимость в воде мало растворим, (−)-изомер
в этаноле, эфире,
ацетоне, хлороформе
уксусной кислоте, гексане
Растворим
Температура плавления 36-38 °C (311 K), рацемат
42-45 °C (318 K), (−)-форма (α)
35-33-31 °C, (−)-изомер
Температура кипения 212 °C (485 K)
удельное вращение [α]D −50° при 18 °C, 10% EtOH раствор.
Hazards
MSDS
Безопасность: Раздражающее вещество, горюч
NFPA 704
температура всышки 93 °C
Указания по безопасности (R/S statement) R: 37/38, 41 S: 26, 36
№ RTECS OT0350000, рацемат
OT0700000, (−)-энантиомер
Дополнительные сведения
Структура и свойства n, εr, etc.
Термодинамические свойства Фазовое состояние
твердое, жидкое, газ
Спектральные данные УФ, ИК (IR), ЯМР, MS
Родственные соединения
Спирты циклогексанол, пулегол,
дигидрокарвеол, пиперитол
Другие соединения ментон, ментен,
тимол, p-цимен,
цитронеллаль

Ментол — органическое вещество, важный вторичный метаболит растений семейства яснотковые, получают синтетически или выделяют из мятного эфирного масла. Прозрачное кристаллическое вещество при комнатной температуре, легко плавится. Существует 8 изомеров с довольно близкими свойствами. Основной природный изомер (-)-ментол (1R,2S,5R) конфигурация. Обладает слабыми местноанестизирующими свойствами, стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых, слабый антисептик. Широко используется в медицине и пищевкусовой промышленности.

Содержание

История

Shimyama сообщает, [1] что М. был известен в Японии более 2000 лет назад, но на Западе нет данных о его выделении до 1771 (Gambius.[3]) (-)-Ментол (также называемый l-ментол, или (1R,2S,5R)-ментол) выделен из эфирного масла мяты (вместе с примесью ментона, ментилацетата и др. соединений), он может быть получен и из др. видов — Mentha piperita L. Неочищенный японский ментол содержит небольшое количество 1-эпи, (+)-неоментола.

Структура молекулы

В природе чаще всего встречается энантиомер (1R,2S,5R) (см. внизу слева на рис.). Остальные 7 стереоизомеров:

Изображение:Menthols.PNG

В соединениях природного происхождения изопропильная группа транс-ориентирована по отношению к метильной и спиртовой группе (см. рис.):


Все 3 громоздких группы в конфигурации «кресло» формируют основное состояние — (-)-ментол и его энантиомеры — 2 наиболее стабильных изомера из 8 возможных.

Существуют 2 кристаллические формы рацемического ментола с Тпл. 28 °C и 38 °C. Чистый (-)-ментол имеет 4 кристаллические формы, наиболее стабильна α форма.

Применение

Ментол используется в фармацевтических препаратах безрецептурной группы, предназначенных для лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от усталости и пр. В ряде средств для ухода за полостью рта и в косметических средствах применяют натуральный или синтетический ментол, или мятные эфирные масла, напр. в средствах от кашля и в зубной пасте. Охлаждающее действие М. на кожные рецепторы позволяет снизить раздражение и зуд, напр. при аллергии. Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения, вызываемого дымом в легких. М. широко используется в продуктах для ухода за полостью рта.

В пищевой промышленности ментол и мятное масло используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных напитков, кондитерских изделий (пряники). В ряде работ по гомеопатии указывалось, что применение ментола не совместимо с гомеопатическим лечением. Доказательств этого утверждения нет.

Используется для синтеза ментиловых эфиров, напр. ментилацетат используется в парфюмерии для создания цветочной ноты (особенно в композициях для имитации розы).

В органической химии хиральность М. используют в стереоспецифичном (асимметричном) синтезе. Ментол используют в классической методике разделения хиральных карбоновых кислот, через образование ментиловых эфиров.

Синтез

Количество натурального ментола существенно уступает потребностям пищевой и фармацевтической промышленности.

M. производят преимущественно в виде энантиомера (94%

Рацемический М. может быть получен простым гидрированием тимола или пулегона. Для получения др. изомеров (неоментол и др.), см. Лит. 1.

Химические свойства

Многообразие реакций ментола обусловлено его строением нормального вторичного спирта. М. окисляется до ментона [[[хромовая кислота|хромовой кислотой]], хотя при определенных условиях окисление может доведено до разрыва кольца. М. легко дегидрируется, преимущественно в 3-ментен под действием 2% серной кислоты. PCl5 переводит М. в ментилхлорид.

Внешние ссылки

Литература

  1. J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947, p230-249.
  2. E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  3. Adversoriorum varii argumentii, Liber unus, Leiden, 1771, p99.
  4. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  5. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home